La película Cleopatra descartada de Angelina Jolie era en parte una epopeya romántica y en parte un «thriller político con asesinatos y sexo», según el guionista original de la película, Brian Helgeland. El actor ganador del Oscar iba a interpretar a la reina egipcia en una tienda de Sony Pictures que una vez cortejó al director David Fincher para que lo dirigiera. Nunca despegó.
«Fui el primer escritor de Cleopatra cuando se estaba desarrollando para que Angelina Jolie la protagonizara, lo cual casi estaba hecho», dijo Helgeland en una entrevista con Inverse. “Tenía elementos de un thriller político con asesinatos y sexo, pero es una epopeya dividida entre sus amores con César y Marco Antonio. Muchos hechos reales me sorprendieron mientras lo escribía”.
“Por ejemplo, el día que asesinaron a César (los idus de marzo y todo eso) ella estaba en Roma”, continuó. “Iban a Egipto, y la razón por la que tuvieron que matarlo en ese momento fue porque salía de la ciudad con ella. Eso es históricamente cierto y aparece en el guion. Ella escribe el discurso de Marco Antonio («amigos, romanos, compatriotas») porque él no sabe qué decir, pero ella le dice qué decir. Es una especie de forma en la que les dice ‘jódete’ a esos tipos porque ella es lo suficientemente inteligente y él no”.
Hollywood ha luchado durante mucho tiempo para poner en producción una película de Cleopatra después de la infame epopeya de Elizabeth Taylor de 1963, que tuvo un presupuesto tan enorme que casi llevó a la quiebra a 20th Century Fox. La directora de Wonder Woman, Patty Jenkins, estaba desarrollando una nueva película de Cleopatra para Gal Gadot hace unos años, mientras que el cineasta de Dune, Denis Villeneuve, siempre ha querido hacer su propia película de Cleopatra. Este último proyecto pareció recibir una actualización de desarrollo prometedora cuando surgieron informaciones a principios de este año de que la guionista de 1917, Krysty Wilson-Cairns, estaba escribiendo la película de Villeneuve.
En mayo de 2011, la propia Jolie dijo en una entrevista con The Telegraph que esperaba que su película fuera una representación fiel del ícono histórico.
